Nitrofen, Trizilin

(nitrofene)

Stoffsystem

Chlororganische Verbindung 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether. Es handelt sich um ein braunes, kristallines Pulver mit der chemischen Formel C12H7O3Cl2N. Es wurde 1964 in den USA als Unkrautvertilgungsmittel entwickelt und dann weltweit und in der ehemaligen DDR unter dem Handlesnamen Trizilin vertrieben.

Physikalische und chemische Eigenschaften
 
Aussehen  braun kristallin Schmelzpunkt 180-190 °C
Geruch Siedepunkt  64 - 71 °C
Molmasse  284 g/mol Dichte  ( ° C)  1,3 g/cm3
Zustand bei 20 °C fest Löslichkeit in Wasser (20 °C, 1 bar) unlöslich

Herstellung und Anwendung

Nitrofen gilt als schnell wirkendes, selektives Herbizid, das bestimmte Pflanzen sowohl über das Blatt als auch über die Wurzel aufnehmen. Unter Lichteinwirkung wird es in der Pflanze zu einem aggressiven Radikal umgebaut, das die Zellmembranen angreift und schließlich zerstört. Nitrofen hemmt auch die Bildung von Chlorophyll, sodass die betroffenen Pflanzen nicht mehr zur Photosynthese in der Lage sind. Die genauen Wirkmechanismen ist wissenschaftlich noch nicht hinreichen untersucht.

Nitrofen ist auch ein Abbauprodukt von Bifenox.

Umwelteinfluss und Gesundheit

Nitrofen gilt als Stoff mittlerer akuter Toxizität. Es wird als Chemikalie mit einer endokrinen Wirkung eingestuft. Als Kontaktgift kann es Augen, Haut und Atemwege reizen. Aufgrund der Tierversuche hatte der amerikanische Hersteller das Produkt 1980 vom Markt genommen und kam so einem Verbot zuvor. In Deutschland wurde dementsprechend 1980 die Zulassung von Nitrofen nicht mehr verlängert, und seit 1988 gilt ein vollständiges Anwendungsverbot. Deutschland setzte damit eine seit 1987 geltende EG-Richtlinie in nationales Recht um. Die DDR produzierte jedoch das Herbizid unter den Namen Trizilin weiter, so dass das Totalverbot in den neuen Bundesländern erst seit der Einheit 1990 greift. Auch Japan, Frankreich und Taiwan stellten noch in den achtziger Jahren Nitrofen her.

Sowohl Futtergetreide als auch Lebensmittel dürfen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung von 1999 maximal 0,01 Milligramm pro Kilogramm enthalten. Damit liegt der Grenzwert etwas über der derzeitigen Nachweisgrenze von 0,004 Milligramm pro Kilogramm.

Abwasserreinigung/Trinkwasseraufbereitung

Im Boden wird Nitrofen durch Mikroorganismen und Licht abgebaut. Da Nitrofen in Wasser unlöslich ist, kann es Kläranlagenggf. nur als ungelöste Partikel oder in emulgierter Form erreichen. Untersuchungen diesbezüglich sind nicht bekannt. Nitrofenbelastungen im Klärschlamm wurden auf missbräuchliche Anwendung in der Landwirtschaft zurückgeführt.

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